Я не голосовал, потому что вы сравниваете разные вещи. Одинаково только то, что оба играют музыку.
Ведите простой расчет. На 2 гига nano поместится 500 песен. Это 25 часов. Т.е. теоритически подходить к компьютеру с музыкой один раз в сутки. Практически у вас это скорее всего не выйдет, потому что нано играет не более 14 часов, если его включить и больше не трогать. 14 часов- это считайте один рабочий день: на работу-с работы. Вам как раз будет хватать. Т.е. синхронизироваться вы будете раз в два дня, это, напомню, для того, чтобы не слушать одну песню дважды. Соответственно 4 гиговый нано вы будете обновлять уже раз в четыре дня. Что мы получаем? Нано- плеер для человека, который имеет доступ к компьютеру минимум раз в день. Т.е. для поездки на неделю куда-угодно взять вы его можете, но придется чаще слушать одно и то же, а так же купить зарядку от сети. Или ноутбук

Еще вы должны точно знать, что хотите слушать сегодня. Впрочем, я доверил выбор айтюнсу. Он мне заполняет плеер случайными песнями. В плюс вы получаете плеер, который помещается в джинсах, в кармане для монеток. Он ничего не весит, и вы его просто не замечаете. Я свой nano уже раз пять дома терял
Теперь простой ipod. Вы хотите иметь с собой все свои песни. Моя коллекция- около 400 дисков как раз чуть больше 30 гигов. Это, грубо говоря 13 дней непрерывной игры. То есть вы можете отправиться куда угодно далеко от своего компьютера с музыкой на 26 дней. Не забыв купить сетевой зарядник. Из минусов- вашему плееру очень не понравится падать, винт может просто отказаться работать. Придется придумывать, куда вы денете плеер, потому что в карман джинсов его особенно не положишь (это я про обычный ipod, новый я в карман класть конечно же не пробовал)...
Вот такая арифметика. Подумайти, что вам нужно, и покупайте.
Лично я пока без машины, поэтому мне хватает моего nano. К весне планирую купить машину, и буду брать скорее всего mini, которая позволяет подключать ipod. И тогда куплю себе 60 гиговый- он будет постоянно в машине лежать.