Проблему удалось решить.
Для начала я не знал, что для нормального функционирования требуется установить ПО создающее виртуальный Bluetooth порт.

Естественно это было описано в документациии, но настолько поверхностно, что я не придал этому значения.
Вторым нюансом оказалось то, что в случае с USB адаптером при подключении в другой USB слот создается новый виртуальный com порт и работать они оба перестают, хотя в свойствах системы отображаются как работающие без конфликтов

. Причем, при переключении в слот, в который адаптер подключал изначально удается заставить работать передачу файлов с ПК на КПК, но не наоборот...
Решением стало удаление всех портов (реальных и виртуальных), удаление Bluetooth адаптера, удаление профилей в ActiveSync, перезагрузка и инсталляция снова. Опять же, скорее всего специфично для моей модели адаптера, но при создании com порта Bluetooth отключился (другие устройства которыми сканировал диапазон не видели комп. вообще) и включился
только после перезагрузки.
Аналогично повели себя еще несколько экземпляров из нескольких партий поставки и от разных поставщиков.
Адаптер "UPspeed" (2.402 GHz - 2.483 GHz ISM band, стандарта 1.1).
Спаривал с HP iPAQ 2210 перепрошитым до вер. 1.01 и исправлением SP25548 (BTDriver_Update).