Подошли к закачке музыки на iPod.
Предполагается, что iPod корректно определяется в системе и с ним можно работать (на самом iPod может быть надпись - Не отсоединяйте iPod или какой язык вы поставили - с ней тоже решим).
В iTunes открываем настройки (Edit - Preferences или iPod иконка внизу интерфейса iTunes). Нас интересует закладка iPod и в ней закладка Music (если у вас в закладке iPod ничего нет, значит iPod не подсоединен корректно, возвращаемся к настройке соединения с PC).
По умолчанию стоит отметка в пункте Automatically update all songs and playlists. В этом случае все делается по умолчанию и на ваш iPod перетекает все, что есть в Library. Если вас это не устраивает, можно выбрать Manually manage songs and playlists (что не всегда удобно на мой взгляд) или Automatically update selected playlists, что далее и рассмотрим.
В iPod будут загружены плейлисты. Организация песен - одна из ильных сторон iTunes и ее надо использовать по максимуму. Поэтому, создавайте свои Smart Playlists и просто Playlists и организовывайте свое удобство пользования iPod'ом.
Что интересно, Smart Playlists можно добавлять и в закладку Music и Video, а Playlists может быть отмечена только для одной категории, поэтому Playlists должны быть логично разделены по видам контента.
Далее идут мои рекомендации, которые можете не применять

. Создайте такие плейлисты, которые вы будете слушать. Из стандартных лучше всего My Top Rated, Recently Played. Остальные рекомендую создавать по вашему принципу прослушки - по жанру, исполнителю, году и что там еще вы заполняете в тегах IDv1/2.
Дополнительные галочки.
Only update checked songs я снимаю. Более длительное время на обновление, но более уверен в результате.
Open iTunes when this iPod is attached - по желанию, хотите ли вы работать с iPod или просто зарядить.
Enable disk use. На мой взгляд самая интересная из имеющихся. Она определяет - будет ли на iPod сообщение _Не отсоединяйте iPod_ и сможете ли вы использовать iPod как диск для переноса информации.
Если галочку снимаете - можете работать с iPod когда он подключен к компьютеру (но не в режиме обновления). Если галочку ставите - прослушать что-либо на iPod при подключении к компьютеру невозможно, но можете скинуть на него что-то для переноса на другой компьютер (на котором как минимум стоит iPod Updater

). С чем-то приходится мириться. Я препочел снять галочку.
Display album artwork on your iPod. Будет ли показано изображение при проигрывании файла. Как я понял, обратная сторона медали - увеличение размера файла с этим album artwork.
Если у вас не стоит первый пункт, для обновления iPod новыми песнями требуется выполнить операцию File - Update "имя вашего ipod" или на имени вашего iPod в колонке Source в контекстном меню мыши выбрать Update.
Если вы удалили файл со своего компьютера, а он есть в плейлисте, iTunes его отметит значком с восклицательным знаком, но с iPod он не будет удален, пока присутствует в плейлисте.