На мой взгляд, развитие идет в таких направлениях: iPod-подобные; малые и дешевые плееры и встроенные в другие устройства возможности мультимедиа.
Основной двигатель для меня при покупке плеера был избавиться от домашнего компутера. С одной стороны, есть устройство "все в одном" - компутер, но требуется что-то такое же, но портативное. Да, мой Sony VGN-S4XRP и есть самое портативное из компутеров, но все же это не то
На форуме уже поднимались темы о том, что Sony объявила джихад для iPod и собирается вывести walkman в новое качество. Посмотрел я тогда на линейку выпущенных продуктов, попробовал - не то, что нужно. К плюсам линейки NW-407/507 относится ооочень долгое (в сранении с iPod) время работы и дизайн. Минус - надо использовать программу SonicStage, ничем в лучшую сторону от iTunes не отличающуюся. Еще заметил непонравившуюся странность - память в плеера таяла в 1,5 - 2 раза быстрее, чем объем моих mp3. iPod-подобынй плеер от Sony даже не рассматривал, явно пробный шаг и не из самых удачных. Итого, с линейкой "чистых" walkman у Sony вышло не все гладко, завоевать устоявшийся рынок iPod представленными продуктами невозможно.
Но, у Sony есть мощный ресурс - мобильные телефоны. Вчера посмотрел W800i, очень понравился. Во-первых, телефон всегда с собой, второе - на моем Nokia 6230i почему-то нет удовольствия слушать mp3, а на Sony музыка совсем другое дело. Третье, вряд ли Sony пойдет уже завоеванным путем, ей надо применить обходной метод, предложив свою уникальную линейку устройств walkman. Смущает одно - стоимость телефонов с walkman будет всегда очень высока (надо большой объем флеша) и их стоимость будет балансом между стандартными для телефонов функциями и расширением walkman-составляющей.
Итого, требует пристального внимания инициатива walkman в мобильном телефоне.
его прогноз на будущее по развитию цифрового портативного аудио, в двух словах было "будущее за мобильными телефонами с возможностью проигрывания звуковых файлов" и если посмотреть на Sony то они явно делают сейчас на это большой упор. 
завтра и увидим 