Эта опция выключена. Дело в том, что при просмотре содержимого ipod в itunes все видео файлы находяться в папке музыка. В itunes они открываются как видео, но вот сам ipod никак не хочет их проигрывать как видео.
Единственный вариант как это исправить - это удалить через itunes все видео файлы и заново их записать. Но это, как понимаете, самый прямой вариант.